Stearinska kiselina

Stearinska kiselina Pored palmitinske kiseline, ona je glavna komponenta masti i ulja. To je nezasićena masna kiselina s 18 atoma ugljika čija je glavna funkcija skladištenje energije. Budući da se može sintetizirati u organizmu, ne treba ga uzimati hranom.

Što je stearinska kiselina?

Stearinska kiselina i palmitinska kiselina dvije su glavne komponente u biljnim uljima i životinjskim mastima, a stearinska kiselina se sastoji od 18 atoma ugljika. Stoga je poznata i kao oktadekanojska kiselina. Kao i kod palmitinske kiseline, kemijska je struktura vrlo jednostavna.

Lanac 17-ugljikovodika ima na jednom kraju karboksilnu skupinu.Karboksilna skupina osigurava kisela svojstva molekule. Zbog dugog lanca ugljikovodika, spoj je gotovo netopljiv u vodi. U slobodnom obliku to je bijela, bez ukusa kruta tvar koja se topi na 69 stupnjeva i kuha pri 370 stupnjeva. Soli stearinske kiseline nazivaju se stearati. Stearinska i palmitinska kiselina imaju slična kemijska i fizikalna svojstva.

Razlikuju se samo u duljini ugljikovodičnog lanca, koji je u slučaju palmitinske kiseline samo dva ugljikova atoma kraća. Obje masne kiseline također određuju svojstva triglicerida (masti i ulja). Dok se palmitinska kiselina pojavljuje u visokim koncentracijama u životinjskim i biljnim mastima i uljima, stearinska kiselina se uglavnom nalazi u životinjskim mastima. Biljna ulja obično sadrže najviše do 7 posto stearinske kiseline.

Osim triglicerida, stearinska kiselina nalazi se i u staničnim membranama i živčanim vlaknima. Tamo je prisutan kao fosfolipid ili sfingolipid. Zbog svoje kemijske strukture, slične onoj palmitinske kiseline, obje masne kiseline su uvijek povezane. U životinjskom ili ljudskom organizmu stearinska kiselina nastaje iz palmitinske kiseline dodavanjem dva atoma ugljika.

Funkcija, efekt i zadaće

Biokemijska struktura stearinske kiseline nije spektakularna. Ipak je od velike fiziološke važnosti. Kao što je već spomenuto, stearinska kiselina je prilično jednostavno izgrađen ugljikovodični lanac s karboksilnom skupinom, koji se u organizmu veže na glicerin i služi kao učinkovito skladište energije.

Izgaranjem 100 grama stearinske kiseline oslobađa se oko 900 kilokalorija. To je gotovo dvostruko više energije od iste količine ugljikohidrata. Ugljikovodične veze koje se nalaze u velikom broju u dugolančanim masnim kiselinama posebno su velike u energiji. Zbog ovog kapaciteta skladištenja energije, stearinska kiselina i ostale masne kiseline učinkovite su kao zalihe energije u tijelu. U tu svrhu se još tri masne kiseline esterificiraju s molekulom glicerina radi stvaranja triglicerida ili masti i ulja. Ovi trigliceridi komprimiraju molekule bogate energijom ponovo na vrlo malom prostoru, tako da masti mogu funkcionirati kao jedna od najhomogenijih skladišnih molekula energije.

U evoluciji su se razvili organizmi koji su skladištenjem masti i ulja pronašli način da osiguraju loše vrijeme. Stearinska kiselina i palmitinska kiselina između ostalog su polazni materijali za sintezu biološki aktivnijih nezasićenih masnih kiselina, a na njihovoj osnovi se mogu stvoriti mnoge aktivne tvari poput prostaglandina. Prema dosadašnjim saznanjima, sama stearinska kiselina nema većih fizioloških učinaka.

Uz svoju funkciju skladišta energije, glavna je komponenta i fosfolipida i sfingolipida, koji zauzvrat određuju strukturu staničnih membrana i membrana staničnih organela. Molekule, koje se sastoje od hidrofilnih i hidrofobnih komponenti, odvajaju stanice od međućelijskog područja. Lanci hidrofobnih masnih kiselina strše iz membrane prema citoplazmi stanice. Istovremeno, hidrofilni dio stanice usmjerava prema staničnoj površini. Noviji rezultati istraživanja pokazuju daljnji fiziološki učinak stearinske kiseline.

Znanstvenici iz njemačkog centra za istraživanje raka otkrili su slučajno da bi stearinska kiselina mogla imati kontrolni učinak na mitohondrije. Molekula stearinske kiseline djeluje kao prijenosnik signala i dovodi do fuzije mitohondrija. Kao rezultat toga, funkcija mitohondrija se poboljšava. Stoga se stearinska kiselina ubuduće može koristiti za liječenje mitohondrijskih bolesti.

Obrazovanje, pojava, svojstva i optimalne vrijednosti

Kao i sve ostale masne kiseline, stearinska kiselina se sintetizira izgradnju ugljikovodičnog lanca postupnim dodavanjem dva atoma ugljika. Polazni spojevi su uglavnom ugljikohidrati. Međutim, masne kiseline i aminokiseline sadržane u hrani također služe kao osnova za izgradnju masnih kiselina višeg lanca. Životinjske masti sadrže posebno veliku količinu stearinske kiseline.

Goveđi lomovi, ovčetine, maslačka masnoća i svinjsko meso vrlo su bogati stearinskom kiselinom. Kakao maslac je najveći dobavljač stearinske kiseline iz biljnih izvora. Ostala biljna ulja i masti obično imaju samo maksimalni udio od 7 posto. Besplatna stearinska kiselina dobiva se saponifikacijom masti kipućom kaustičnom sodom. Prvi rezultat je natrijeva sol masnih kiselina koje se preradom s mineralnim kiselinama pretvaraju u masne kiseline.

Naknadno odvajanje pojedinačnih masnih kiselina vrši se posebnim fizikalnim (destilacijom) ili kemijskim postupcima. Stearinska kiselina koristi se u kozmetičkim proizvodima, pjenom za brijanje, sredstvima za čišćenje i deterdžentima.

Bolesti i poremećaji

Stearinska kiselina nema štetne učinke u normalnim uvjetima. Toksično je neutralan i dobro se podnosi. Međutim, sitna prašina i pare sa stearinskom kiselinom mogu imati kaustičan učinak. To dovodi do lokalne iritacije, gastrointestinalnih problema i ponekad povraćanja.

Ako je kontakt s tim prašinama i parama vrlo intenzivan, to može dovesti do respiratornih problema i plućnog edema. Drugi problem je magnezijev stearat, koji se proizvodi industrijski hidrogenacijom palminog ulja koje je, međutim, zagađeno pesticidima. Stoga magnezijev stearat koji se koristi u dodacima prehrani može imati toksične učinke na jetru. Pored toga, primjena magnezijevog stearata može uzrokovati oštećenja kože i crijevne poremećaje.