glikozidi

glikozidi su organske ili sintetičke tvari koje nastaju reverzibilnom kondenzacijom dva ili više šećera u obliku prstena ili kondenzacijom šećera s širokim rasponom alkohola, takozvanom glikozidnom vezom, pri čemu se jedna molekula H2O odvoji za svaki slučaj. Mnogo biljaka sintetizira glikozide u gotovo nepodnošljivoj raznolikosti, a neke od njih su od velike medicinske važnosti za ljude, na primjer kao srčani glikozidi ili kao tzv. Aminoglikozidni antibiotici.

Što su glikozidi?

Glikozidi ili glikozidi su organski spojevi u kojima je barem jedan alkoholni ostatak (R-OH) povezan s anomernim ugljikovim atomom barem jednog ostatka šećera putem glikozidne veze. Glikozidna veza nastaje kondenzacijom cikličkog šećera s ostatkom alkohola ili drugim šećerom. Šećer može imati petero- ili šestočlani prsten, svaki s drugim nazivom.

Svakom glikozidnom vezom odvaja se molekula vode (H20). Glikozidna veza je toliko rasprostranjena i toliko raznolika u biljkama da se njen značaj može usporediti s peptidnom vezom u izgradnji polipeptida i proteina.

Postoji teško upravljana raznolikost glikozida koji su ojačani zbog različite trodimenzionalne strukture molekula s istom kemijskom molekularnom formulom. Glikozidi se ne mogu samo sintetizirati metaboličkim procesima u biljnim stanicama, već se i neki proizvode industrijski koristeći enzimske ili neenzimske procese. Neki od glikozida, poput određenih flavonoida i takozvanih srčanih glikozida, važni su lijekovi u proizvodnji lijekova.

Farmakološki učinak

Neki glikozidi služe biljkama da odbiju patogene mikrobe ili da ih zaštite od grabežljivaca. Potrebni toksini mogu se pohraniti u obliku glikozida kao neaktivni toksin u staničnim inkluzijama (vakuole ili lizosomi). Ako je potrebno, inaktivirani toksin može se osloboditi i ponovo aktivirati specifičnom glikozidazom koja odgovara glikozidu.

Neke glikozide koristi farmaceutska industrija za svoje farmakološke učinke. To su uglavnom neki flavonoidi, srčani glikozidi i fenolni glikozidi. Od otprilike 6.500 poznatih flavonoida, neki pokazuju efekt vazo-poboljšanja. Možete umanjiti upalu inhibiranjem histamina.

Poznata su i anti-spazmodička svojstva i antivirusni učinci određenih flavonoida. Vrijedan je i antioksidativni učinak flavonoida. Treba, međutim, napomenuti da se antioksidativni učinak kvercetina, koji se u mnogim biljkama može naći kao sporedni sastojak, neutralizira konzumiranjem samo malo mlijeka.

Neki flavonoidi mogu sniziti ukupni kolesterol bez utjecaja na HDL frakcije, tako da se važan kvocijent LDL kolesterola i HDL kolesterola čak i poboljšava. Ciljana vrijednost kvocijenta je tri ili manja.

Zbog antioksidativnih svojstava, neki prirodno prisutni flavonoidi (jabuke, zeleni čaj, borovnice, brusnice, luk) imaju i određeni zaštitni učinak protiv raka.

Takozvani srčani glikozidi od osobite su važnosti, u slučaju digitalisnih glikozida mogu povećati kontrakcijsku snagu srčanog mišića, smanjiti rad otkucaja srca i usporiti električno provođenje pobude. Srčani glikozidi nalaze se ne samo u dobro poznatoj lisici (digitalis), već i u mnogim drugim biljkama poput adonisa, biljke biskupa, đurđevka i nekolicine drugih.

Koža nekih otrovnih žaba sadrži srčane glikozide u obliku bufadenolida, koji su korišteni kao otrovi strijele. Iz skupine fenolnih glikozida ili fenil glikozida arbutin i razni antrakinoni imaju poseban farmakološki značaj zbog svog laksativnog učinka.

Primjena i upotreba u medicini

Uz antioksidacijske učinke određenih flavonoida, dugotrajna studija iz Kalifornije pokazala je da fisetin, flavonoid koji se nalazi u grmu perike, ima pozitivne učinke na dugoročno pamćenje.

Digitalis glikozidi, koji se dobivaju iz vunenih i crvenih lisica, između ostalog, koriste se zbog njihovih farmakoloških učinaka kod zatajenja srca i tahikardije (palpitacija) uzrokovanih sinusnim ili AV čvorovima s kontinuiranom frekvencijom otkucaja većom od 100 otkucaja u minuti. Srčani glikozidi poput digoksina i digitoksina često se daju u kombinaciji s ACE inhibitorom i / ili beta blokatorom i diuretikom.

Arbutin i neki antrakinoni, obje tvari pripadaju fenolnim glikozidima, farmakološki se upotrebljavaju zbog svog laksativnog učinka. Oba aktivna sastojka često su dio laksativa. Treba napomenuti da se hidrokinon, produkt preuređenja arbutina, ne smije uzimati više od pet puta godišnje ne duže od jednog tjedna, jer veće doze mogu oštetiti jetru.

Rizici i nuspojave

U slučaju terapije lijekovima koji sadrže srčane glikozide digoksin i digitoksin, mora se uzeti u obzir da je poluživot digoksina 1,5 dana, a vrijeme digitoksina, zbog enterohepatičke cirkulacije, čak 7 dana. To znači da su u slučaju predoziranja, što može dovesti do ozbiljnih srčanih aritmija, oslabljen vid, slabo stanje i povraćanje, ispiranje želuca i primjena aktivnog ugljena. Osim toga, enterohepatički ciklus može se prekinuti s kolestiraminom, tako da dolazi do povećanog izlučivanja digitoksina.

Cijanogeni glikozidi se često nalaze u biljkama u njihovim zelenim listovima. Služe za zaštitu od grabežljivca. Oštećeni listovi oslobađaju cijanogeni glikozid kao i odgovarajuću glikozidazu koja razdvaja glikozid i oslobađa cijanid vodik (cijanid). Cijanid (HCN) je visoko toksičan za gotovo sve organizme jer paralizira dišni lanac i dovodi do simptoma trovanja u roku od nekoliko sekundi. Međutim, koncentracija cijanogenih glikozida u lišću biljke je obično toliko niska da nema opasnosti za ljude.

Cijanogeni glikozid amigdalin koji je prisutan u jezgrama gorkog badema i marelice i može dovesti do simptoma ako se konzumira u višku, nadaleko je poznat.